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Chemistry
Select the sequence of reactions that gives the product below. LOH HO B) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O C) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O D) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 3) 03 3) 03 4) Me₂S 4) Me₂S 4) Me₂S 5) NaBH4 5) LiAlH4 5) NaBH4 6) Acidic workup F) 1) Br₂, hv H) 1) Br₂, H₂O A) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LIAIH4 6) Acidic workup E)1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4

Select the sequence of reactions that gives the product below. LOH HO B) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O C) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O D) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 3) 03 3) 03 4) Me₂S 4) Me₂S 4) Me₂S 5) NaBH4 5) LiAlH4 5) NaBH4 6) Acidic workup F) 1) Br₂, hv H) 1) Br₂, H₂O A) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LIAIH4 6) Acidic workup E)1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4

Organic Chemistry
Organic Chemistry
9th Edition
ISBN:9781305080485
Author:John E. McMurry
Publisher:John E. McMurry
Chapter20: Carboxylic Acids And Nitriles
Section20.SE: Something Extra
Problem 37AP
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A) 1) Br₂, hv Select the sequence of reactions that gives the product below. OH HO B) 1) Br₂, hv C) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O D) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 3) 03 4) Me₂S 4) Me₂S 5) LiAlH4 5) NaBH4 6) Acidic workup H) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup E)1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 F) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4
Transcribed Image Text:A) 1) Br₂, hv Select the sequence of reactions that gives the product below. OH HO B) 1) Br₂, hv C) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O D) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 3) 03 4) Me₂S 4) Me₂S 5) LiAlH4 5) NaBH4 6) Acidic workup H) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup E)1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 F) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4
E) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LiAlH4 6) Acidic workup -l) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup M) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup Q) None of the above. F) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 J) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 N) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup K) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup H) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 L) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 P) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 O) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LiAlH4 6) Acidic workup
Transcribed Image Text:E) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LiAlH4 6) Acidic workup -l) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup M) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup Q) None of the above. F) 1) Br₂, hv 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 J) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 N) 1) Br₂, hv 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 G) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LIAIH4 6) Acidic workup K) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) LiAlH4 6) Acidic workup H) 1) Br₂, H₂O 2) LDA, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 L) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) 03 4) Me₂S 5) NaBH4 P) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) NaBH4 O) 1) Br₂, H₂O 2) Cl₂, H₂O 3) McPBA 4) H₂O, H₂SO4 5) LiAlH4 6) Acidic workup
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